Come già detto i motivi possono essere molteplici e, alcuni, non facilmente intuibili.
Ad esempio, se la nave è in ritardo, si preferisce evitare l'evoluzione in fase di attracco: si risparmia un bel po' di tempo. Analogamente, se la velocità richiesta per il porto successivo è molto bassa, si preferirà fare la manovra di evoluzione in partenza, in modo da perdere un po' di tempo e far salire la richiesta (sul Luminosa procedevamo sempre in questo modo quando partivamo da Abu Dhabi per Dubai, visto che la richiesta era di circa 9 nodi! Certo, la richiesta non sale di certo di 2 o 3 nodi, però sempre aumenta).
Altri motivi possono essere ad esempio il lavaggio delle vetrate (lato terra di solito non si fa mai) e quindi si preferirà un lato piuttosto che un altro. Oppure, nel caso in porto fosse prevista esercitazione e quindi ammaino lance, si ormeggerà tenendo conto delle lance di salvataggio che si vuole mettere a mare (ovviamente non si possono mettere a mare le lance lato terra!)
Poi ci sono le motivazioni più intuibili come il vento, ordine di arrivo, ecc.
Di solito si preferisce ormeggiare con la prua rivolta verso l'imboccatura: è una vecchia tradizione marinaresca dovuta al fatto che, in caso di emergenza (es. condizioni meteo in rapido peggioramento), la manovra di uscita dal porto è molto più rapida. La marina militare, di solito, si attiene a questa regola non scritta, ed è uno dei motivi (tra gli altri) che spiega l'ormeggio in andana (poppa verso la banchina).
Tengo a precisare che in questo caso, né la capitaneria né tantomeno il pilota hanno facoltà di decidere il lato di attracco. Solitamente è il comandante che lo comunica al pilota appena questo arriva sul ponte. Tuttavia il pilota può consigliare un lato piuttosto che un altro perché suggerisce di fare una determinata manovra che renderà più agevole ormeggiare con un determinato lato.